الكربوهيدرات (Carbohydrates) وتفاعلاتها الكيميائية
الكربوهيدرات (Carbohydrates)
يشمل المصطلح العلمي "كربوهيدرات"عددا كبيرا من المركبات التي توجد في الطبيعة والتي يدخل في بنائها ثلاث عناصر اساسية هي الكربون والهيدروجين والا وكسجين . وان النسبه بين الهيدروجين الى الا وكسجينهي (1:2) كنسبه وجودهما في الماء ومن هنا جاءت التسمية مركبات الكربون المائية (كربوهيدرات )
ولكن لهذة القاعدة بعض الشواذ فهناك مركبات مثل الفورمالهيد وحمض الخليك وحمض اللاكتيك ,التي يوجد فيها الهيدروجين والاكسجين بنسبة (1:2) مع وجود الكربون ولكنها لا تدخل تحت الكربوهيدرات , كما ان هناك بعض المركبات الكربوهيدراتية مثل سكرdexyribose) ) ولا يوجدفيها الهيدروجين والاكسجين بنسسبة (1:2) والمواد الكربوهيدراتية هي من المركبات الحيوية التي التي توجد في المواد الغذائية ولا توجد خلية حية سواء حيوانية او نباتية خالية من الكربوهيدرات وان كان محتوى الخلايا منها يختلف في الكمية والنوع
وتشمل المواد الكربوهيدراتية ما يلي :
1) السكريات وهي مواد على درجة عالية من الاهمية من الوجهة الغذائية كما أنها تعمل كمصدر للكحول في عمليات التخمر((Fermentation 2) النشويات وهي تمثل أكبر كمية من الكربوهيدرات في النباتات وتعمل كمصدر للجلوكوز
3) السلليلوز وهو المكون الاساسي في جدار الخلية النباتية كما وانها في صورة القطن , الورق , الخشب ذات اهمية صناعية كبرى
تصنيف الكربوهيدرات
تصنف الكربوهيدرات تبعا لنوعها إلى مايلي :
1. سكريات أحادية :
وهي أبسط أنواع الكربوهيدرات والرمز العام لها (في حالة السكريات السداسية المهمة من الوجهة الغذائية) هو(C6H12O6)
2. سكريات ثنائية :
وهي ناتجة عن اتحاد جزأين من السكريات الاحادية السداسية والرمز العام لها (C12H22O11 )واهمها السكروز والمالتوز واللاكتوز
3. السكريات المتعددة :وتشمل السكريات التي تنشأمن (3-10)وحدات من السكريات الاحادية وكمياتها في الطبيعة قليلة وأهمها السكريات الثلاثية
4. السكريات العديدة :
وهي ناتجة من اتحاد عدد كبير من جزيئاتالسكريات الاحادية وفي حالة ما تكون وحدات سكريات سداسيةوأهمها النشا ,والجليكوجين وكلاهما يتكون من عدد كبير من وحدات الجلوكوز يربط بين وحداتها رابطة من نوع (1.4-α),والسليلوز وهو أيضا يتكون من عدد كبير من وحدات الجلوكوز ولكن يربط بين وحداتها رابطة من نوع (1.4- بيتا) والانيولين ويتكون من عدد كبير من وحدات الفركتوز.
الأهمية البيولوجية للجلوكوز والكربوهيدرات في الكائن الحي :
يدخل الجلوكوز في العديد من العمليات البيولوجية التي تؤدي إلى إنتاج الطاقة اللازمة لضمان واستمرار الحياة وكذلك قيام الخلية بوظائفها , كما انه قد يُستخدم في تصنيع أنواع أخرى من السكريات الأحادية كالفركتوز والجالاكتوز
ويتم تخزين الجلوكوز في الخلية النباتية على هيئة نشا وفي الحيوانات على هيئة جليكوجين وهذا الأخير يخزن في العضلات والكبد والمخزون في الكبد يمكن أن يكون مصدرا للجلوكوز لجميع أنسجة وأعضاء الجسم عند الحاجة في حين أن المخزون في العضلات الهيكلية يتم هدمة إلى مرحلة حمض البيروفيك الذي يتحول إلى حمض اللاكتيك والأخير يتحرر في الدم ليصل إلى الكبد وهناك يمكن أن يَـتحول إلى جلوكوز الذي قد يخزن على هيئة جليكوجين أو قد يحرر في الدم لتغذية بقية أنسجة وأعضاء الجسم
التفاعلات الكيميائية للكربوهيدرات
1) اختبار موليش(( Molisch test
ضع حوالي (3 مل) من المادة الكربوهيدراتية مذابة في ماء مقطر في انبوب اختبار ثم أضف قطرتين من محلول الفا نافثو ل 20% وامزج جيدا ثم على جانب جدار الأنبوبالمائل اسكب ببطء (1 مل) من حمض الكبريتيك المركز بحيث تنشأ طبقتين سائلتين في الانبوب ,عند وجود مادة كربوهيدراتية تظهر حلقة حمراء تتحول الى اللون البنفسجي عند نقطة الاتصال بين الطبقتين , رج بلطف وحذر شديد ثم اترك الانبوب ساكناًلمدة دقيقتين ثم خفف بالماء المقطر يظهر راسب بنفسجي في الحال عند وجود مادة كربوهيدراتية ويرجع اللون الناتج في هذا الاختبار الى تكوين ناتج تكاثف غير ثابت بين مركب الفورفيورال من المادة الكربوهيدراتية والكاشف الفا نافثول2) اختبار التفحم(Charing test)
ضع حوالي ( 5و0)جم من المادة الكربوهيدراتية مع (5و0)مل من حمض الكبريتيك المركز في انبوب اختبار وسخن بلطف على لهب صغير يلاحظ حدوث تفحم مع تصاعد غازات عبارة عن خليط من (ٍSO2,CO,CO2) ويرجع التفحم الى قدرة حمض الكبريتيك على نزع الماء من المادة الكربوهيدراتية
تفاعلات خاصة بالسكريات المختزلة
إن المواد الكربوهيدراتية التي تحتوي على مجموعة كربونيل نشطة سواء في صورة الدهيد او كيتون لها القدرة على اختزال محاليل بعض الايونات المعدنية ومنهـــــا :
• اختزال محلول فهلنج (Fehling)
عند اضافة محلول فهلنج 1و2 الى محلول يغلي لمادة سكرية مختزلة يلاحظ اختزال محلول فهلنج بسرعة وإختفاء اللون الأزرق وظهور راسب احمر من أكسيد النحاسوز
• اختزال محلول بندكت (Benedict)
ضع في انبوب اختبار 2 مل محلول بندكت ثم اضف (5و0) مل من محلول السكر المختزل وضع الانبوب في حمام مائي لمدة دقيقتين نلاحظ ظهور راسب اخضر بالانبوب يتحول للاصفر ثم الاحمر وذلك تبعا لكمية السكر المختزل• اختزال محلول بارفويد(Barfoied)
اضف في انبوب اختبار (3 مل )من محلول بارفويد الى (2مل )من محلول مخفف للسكر المختزل وسخن لمدة دقيقتين في حمام مائي يغلي – يلاحظ حدوث اختزال لخلات النحاس (الداخلة في تركيب البارفويد ) ويظهر راسب احمر من اكسيد النحاسوز
• اختزال نترات الفضة النوشادرية
ضع (2 مل )من نترات الفضة النوشادرية ثم 1 مل من محلول السكر المختزل يلاحظ اختزال نترات الفضة ببطء ويصبح المحلول ذا لون بني او اسود وعند تسخين الخليط في حمام مائي يتم الاختزال بسرعة وتتكون مرآة فضية على جدران الانبوب
• اختزال الاوزازون(Osazone)
ضع في انبوب اختبار(2 مل )من(2و0 جم محلول الفينيل هيدرازين هيدوكلوريد مع 3و0 جم خلات صوديوم) ثم اضف (1و0 جم) من الجلوكوز وسخن لمدة (20-30)دقيقة في حمام مائي واترك الأنبوب يبرد ببطء تلاحظ ظهور بلورات صفراء يمكن رؤيتها تحت المجهر لاحظ أن كلا من الفركتوز والجلوكوز والما نوز تعطي نفس البلورات ذات الشكل الهندسي المعين وذلك لان التفاعل يتم بين ذرة الكربون (1-2) في جزيء السكر وباقي ذرات الكربون في السكريات الثلاثة متشابهة
يلاحظ أن سكر اللاكتوز وسكر المالتوز يعطيان مشتقات (Osazones) ولكنها تذوب في الماء الساخن ولذلك لا تظهر إلا عند التبريد في حين أن مشتقات Osazones)) مع السكريات الأخرى لا تذوب في الماء الساخن ولذا تنفصل عندما يكون المحلول ساخنا
اختبارات نوعية لبعض السكريات
1. الجلوكوز :تأثير هيدروكسيد القلويات :عند تسخين الجلوكوز مع محلول (3%) من هيدروكسيد الصوديوم يلاحظ ظهور لون اصفر في باديء الأمر ويتحول إلى البني ثم الأحمر
2. الفركتوز
أ- اختبار الفورفيورال
إن الدهيد الفورفيورال هو أحد نواتج هدم الفركتوز بالأحماض , ويمكن الكشف عنه بتمييز اللون الأحمر الساطع الذي يعطيه مع خلات الانيلين ولإجراء الاختبار أذب (3و0) جم من الفركتوز في (5) مل من محلول هيدروكلوريك مخفف بنسبة (3:1) واغلي لمدة دقيقة حيث يتحول المحلول إلى اللون البني الغامق والأبخرة المتصاعدة من الدهيد الفورفيورال تحول شريط من ورق الترشيح المبلل بخلات الانيلين إلى اللون الأحمر الساطع
ب_ اختبار بينوف (Pinoff test)أذب (1و0) جم من الفركتوز في (10 مل) من الماء المقطر ثم أضف 10 مل من موليبيدات الامونيوم تركيز 4% ثم أضف قطرات من حمض الخليك الثلجي وسخن في حمام مائي لمدة 5 دقائق تلاحظ ظهور لون أزرق غامق ( الاختبار موجب في غياب الأحماض المعدنية )ج – اختبار سلوانوف
أضف (5 قطرات ) من سكر الفركتوز إلى 4 مل من كاشف السلوانوف واغلي لمدة 20 ثانية فقط ثم برد يظهر لون احمر في الأنبوب
3. الجالاكتوز
اختبار بينوف
أضف (1و0) جم من الجالاكتوز إلى 10 مل ماء مقطر واجعل السكر يذوب ثم أضف 10 مل من محلول (4%) موليبيدات امونيوم ثم أضف 4 نقط من حمض الخليك الثلجي وسخن في حمام مائي لمدة (10-)20 دقيقة يظهر لون ازرق باهت
يعطي الجالاكتوز لون ازرق باهت بعد التسخين لمدة 10 دقائق وفي حالة الفركتوز يظهر اللون ازرق غامق بعد الغليان لمدة 5 دقائق فقط
اختبار حمض (mucic)))
في بوتقة من الخزف ضع حوالي ممل من محلول الجالاكتوز ثم اصف 5 نقط من حمض النيتريك المركز – بخر ببطء على حمام مائي حتى يقل حجم المحلول إلى حوالي 2 مل اترك البوتقة تبرد وبحيث لا تحرك من مكانها وافحص عن وجود بلورات بيضاء تظهر كراسب من حمض وهذا الراسب لا يذوب في الماء ولكن يذوب في القلويات ويعاد ترسيبة بإضافة حمض إلى المحلول .
الكربوهيدرات (Carbohydrates)
يشمل المصطلح العلمي "كربوهيدرات"عددا كبيرا من المركبات التي توجد في الطبيعة والتي يدخل في بنائها ثلاث عناصر اساسية هي الكربون والهيدروجين والا وكسجين . وان النسبه بين الهيدروجين الى الا وكسجينهي (1:2) كنسبه وجودهما في الماء ومن هنا جاءت التسمية مركبات الكربون المائية (كربوهيدرات )
ولكن لهذة القاعدة بعض الشواذ فهناك مركبات مثل الفورمالهيد وحمض الخليك وحمض اللاكتيك ,التي يوجد فيها الهيدروجين والاكسجين بنسبة (1:2) مع وجود الكربون ولكنها لا تدخل تحت الكربوهيدرات , كما ان هناك بعض المركبات الكربوهيدراتية مثل سكرdexyribose) ) ولا يوجدفيها الهيدروجين والاكسجين بنسسبة (1:2) والمواد الكربوهيدراتية هي من المركبات الحيوية التي التي توجد في المواد الغذائية ولا توجد خلية حية سواء حيوانية او نباتية خالية من الكربوهيدرات وان كان محتوى الخلايا منها يختلف في الكمية والنوع
وتشمل المواد الكربوهيدراتية ما يلي :
1) السكريات وهي مواد على درجة عالية من الاهمية من الوجهة الغذائية كما أنها تعمل كمصدر للكحول في عمليات التخمر((Fermentation 2) النشويات وهي تمثل أكبر كمية من الكربوهيدرات في النباتات وتعمل كمصدر للجلوكوز
3) السلليلوز وهو المكون الاساسي في جدار الخلية النباتية كما وانها في صورة القطن , الورق , الخشب ذات اهمية صناعية كبرى
تصنيف الكربوهيدرات
تصنف الكربوهيدرات تبعا لنوعها إلى مايلي :
1. سكريات أحادية :
وهي أبسط أنواع الكربوهيدرات والرمز العام لها (في حالة السكريات السداسية المهمة من الوجهة الغذائية) هو(C6H12O6)
2. سكريات ثنائية :
وهي ناتجة عن اتحاد جزأين من السكريات الاحادية السداسية والرمز العام لها (C12H22O11 )واهمها السكروز والمالتوز واللاكتوز
3. السكريات المتعددة :وتشمل السكريات التي تنشأمن (3-10)وحدات من السكريات الاحادية وكمياتها في الطبيعة قليلة وأهمها السكريات الثلاثية
4. السكريات العديدة :
وهي ناتجة من اتحاد عدد كبير من جزيئاتالسكريات الاحادية وفي حالة ما تكون وحدات سكريات سداسيةوأهمها النشا ,والجليكوجين وكلاهما يتكون من عدد كبير من وحدات الجلوكوز يربط بين وحداتها رابطة من نوع (1.4-α),والسليلوز وهو أيضا يتكون من عدد كبير من وحدات الجلوكوز ولكن يربط بين وحداتها رابطة من نوع (1.4- بيتا) والانيولين ويتكون من عدد كبير من وحدات الفركتوز.
الأهمية البيولوجية للجلوكوز والكربوهيدرات في الكائن الحي :
يدخل الجلوكوز في العديد من العمليات البيولوجية التي تؤدي إلى إنتاج الطاقة اللازمة لضمان واستمرار الحياة وكذلك قيام الخلية بوظائفها , كما انه قد يُستخدم في تصنيع أنواع أخرى من السكريات الأحادية كالفركتوز والجالاكتوز
ويتم تخزين الجلوكوز في الخلية النباتية على هيئة نشا وفي الحيوانات على هيئة جليكوجين وهذا الأخير يخزن في العضلات والكبد والمخزون في الكبد يمكن أن يكون مصدرا للجلوكوز لجميع أنسجة وأعضاء الجسم عند الحاجة في حين أن المخزون في العضلات الهيكلية يتم هدمة إلى مرحلة حمض البيروفيك الذي يتحول إلى حمض اللاكتيك والأخير يتحرر في الدم ليصل إلى الكبد وهناك يمكن أن يَـتحول إلى جلوكوز الذي قد يخزن على هيئة جليكوجين أو قد يحرر في الدم لتغذية بقية أنسجة وأعضاء الجسم
التفاعلات الكيميائية للكربوهيدرات
1) اختبار موليش(( Molisch test
ضع حوالي (3 مل) من المادة الكربوهيدراتية مذابة في ماء مقطر في انبوب اختبار ثم أضف قطرتين من محلول الفا نافثو ل 20% وامزج جيدا ثم على جانب جدار الأنبوبالمائل اسكب ببطء (1 مل) من حمض الكبريتيك المركز بحيث تنشأ طبقتين سائلتين في الانبوب ,عند وجود مادة كربوهيدراتية تظهر حلقة حمراء تتحول الى اللون البنفسجي عند نقطة الاتصال بين الطبقتين , رج بلطف وحذر شديد ثم اترك الانبوب ساكناًلمدة دقيقتين ثم خفف بالماء المقطر يظهر راسب بنفسجي في الحال عند وجود مادة كربوهيدراتية ويرجع اللون الناتج في هذا الاختبار الى تكوين ناتج تكاثف غير ثابت بين مركب الفورفيورال من المادة الكربوهيدراتية والكاشف الفا نافثول2) اختبار التفحم(Charing test)
ضع حوالي ( 5و0)جم من المادة الكربوهيدراتية مع (5و0)مل من حمض الكبريتيك المركز في انبوب اختبار وسخن بلطف على لهب صغير يلاحظ حدوث تفحم مع تصاعد غازات عبارة عن خليط من (ٍSO2,CO,CO2) ويرجع التفحم الى قدرة حمض الكبريتيك على نزع الماء من المادة الكربوهيدراتية
تفاعلات خاصة بالسكريات المختزلة
إن المواد الكربوهيدراتية التي تحتوي على مجموعة كربونيل نشطة سواء في صورة الدهيد او كيتون لها القدرة على اختزال محاليل بعض الايونات المعدنية ومنهـــــا :
• اختزال محلول فهلنج (Fehling)
عند اضافة محلول فهلنج 1و2 الى محلول يغلي لمادة سكرية مختزلة يلاحظ اختزال محلول فهلنج بسرعة وإختفاء اللون الأزرق وظهور راسب احمر من أكسيد النحاسوز
• اختزال محلول بندكت (Benedict)
ضع في انبوب اختبار 2 مل محلول بندكت ثم اضف (5و0) مل من محلول السكر المختزل وضع الانبوب في حمام مائي لمدة دقيقتين نلاحظ ظهور راسب اخضر بالانبوب يتحول للاصفر ثم الاحمر وذلك تبعا لكمية السكر المختزل• اختزال محلول بارفويد(Barfoied)
اضف في انبوب اختبار (3 مل )من محلول بارفويد الى (2مل )من محلول مخفف للسكر المختزل وسخن لمدة دقيقتين في حمام مائي يغلي – يلاحظ حدوث اختزال لخلات النحاس (الداخلة في تركيب البارفويد ) ويظهر راسب احمر من اكسيد النحاسوز
• اختزال نترات الفضة النوشادرية
ضع (2 مل )من نترات الفضة النوشادرية ثم 1 مل من محلول السكر المختزل يلاحظ اختزال نترات الفضة ببطء ويصبح المحلول ذا لون بني او اسود وعند تسخين الخليط في حمام مائي يتم الاختزال بسرعة وتتكون مرآة فضية على جدران الانبوب
• اختزال الاوزازون(Osazone)
ضع في انبوب اختبار(2 مل )من(2و0 جم محلول الفينيل هيدرازين هيدوكلوريد مع 3و0 جم خلات صوديوم) ثم اضف (1و0 جم) من الجلوكوز وسخن لمدة (20-30)دقيقة في حمام مائي واترك الأنبوب يبرد ببطء تلاحظ ظهور بلورات صفراء يمكن رؤيتها تحت المجهر لاحظ أن كلا من الفركتوز والجلوكوز والما نوز تعطي نفس البلورات ذات الشكل الهندسي المعين وذلك لان التفاعل يتم بين ذرة الكربون (1-2) في جزيء السكر وباقي ذرات الكربون في السكريات الثلاثة متشابهة
يلاحظ أن سكر اللاكتوز وسكر المالتوز يعطيان مشتقات (Osazones) ولكنها تذوب في الماء الساخن ولذلك لا تظهر إلا عند التبريد في حين أن مشتقات Osazones)) مع السكريات الأخرى لا تذوب في الماء الساخن ولذا تنفصل عندما يكون المحلول ساخنا
اختبارات نوعية لبعض السكريات
1. الجلوكوز :تأثير هيدروكسيد القلويات :عند تسخين الجلوكوز مع محلول (3%) من هيدروكسيد الصوديوم يلاحظ ظهور لون اصفر في باديء الأمر ويتحول إلى البني ثم الأحمر
2. الفركتوز
أ- اختبار الفورفيورال
إن الدهيد الفورفيورال هو أحد نواتج هدم الفركتوز بالأحماض , ويمكن الكشف عنه بتمييز اللون الأحمر الساطع الذي يعطيه مع خلات الانيلين ولإجراء الاختبار أذب (3و0) جم من الفركتوز في (5) مل من محلول هيدروكلوريك مخفف بنسبة (3:1) واغلي لمدة دقيقة حيث يتحول المحلول إلى اللون البني الغامق والأبخرة المتصاعدة من الدهيد الفورفيورال تحول شريط من ورق الترشيح المبلل بخلات الانيلين إلى اللون الأحمر الساطع
ب_ اختبار بينوف (Pinoff test)أذب (1و0) جم من الفركتوز في (10 مل) من الماء المقطر ثم أضف 10 مل من موليبيدات الامونيوم تركيز 4% ثم أضف قطرات من حمض الخليك الثلجي وسخن في حمام مائي لمدة 5 دقائق تلاحظ ظهور لون أزرق غامق ( الاختبار موجب في غياب الأحماض المعدنية )ج – اختبار سلوانوف
أضف (5 قطرات ) من سكر الفركتوز إلى 4 مل من كاشف السلوانوف واغلي لمدة 20 ثانية فقط ثم برد يظهر لون احمر في الأنبوب
3. الجالاكتوز
اختبار بينوف
أضف (1و0) جم من الجالاكتوز إلى 10 مل ماء مقطر واجعل السكر يذوب ثم أضف 10 مل من محلول (4%) موليبيدات امونيوم ثم أضف 4 نقط من حمض الخليك الثلجي وسخن في حمام مائي لمدة (10-)20 دقيقة يظهر لون ازرق باهت
يعطي الجالاكتوز لون ازرق باهت بعد التسخين لمدة 10 دقائق وفي حالة الفركتوز يظهر اللون ازرق غامق بعد الغليان لمدة 5 دقائق فقط
اختبار حمض (mucic)))
في بوتقة من الخزف ضع حوالي ممل من محلول الجالاكتوز ثم اصف 5 نقط من حمض النيتريك المركز – بخر ببطء على حمام مائي حتى يقل حجم المحلول إلى حوالي 2 مل اترك البوتقة تبرد وبحيث لا تحرك من مكانها وافحص عن وجود بلورات بيضاء تظهر كراسب من حمض وهذا الراسب لا يذوب في الماء ولكن يذوب في القلويات ويعاد ترسيبة بإضافة حمض إلى المحلول .
0 التعليقات:
إرسال تعليق